Aunque no se tiene certeza de la fecha exacta de la construcción del castillo, por las escasas referencias escritas que existen, podemos situarla entre 1239, fecha en la que se firma un pacto entre las Órdenes Militares de Santiago y Calatrava que establece la frontera de los territorios de ambas Órdenes, y 1284, año en el que se nombra comendador de Manzanares a frey Blasco Núñez. Este nombramiento probablemente esté ligado a la fundación de la Encomienda de Manzanares cuya sede estaría en el Castillo.
Aunque no es habitual encontrar un castillo dentro del casco urbano de una población, en el caso de Manzanares parece claro que, una vez que se organizó la delimitación territorial, se edificó la fortaleza en un espacio sin un núcleo de población estable, y a partir de ésta se habita el «Lugar». Las razones para su construcción en este enclave serían probablemente la proximidad al río Azuer, así como la existencia de pozos con abundancia de aguas o el cruce de caminos y veredas.
Lo primero que se edificó fue una torre fuerte con el objetivo de vigilar, cobrar los derechos de los diezmos y ejercer justicia en el nuevo territorio. Posteriormente, se proyectaría un castillo donde depositar, administrar y gestionar tanto los bienes procedentes del cultivo de las tierras como los derechos del portazgo ligado al paso del ganado y los derechos de caza. La Orden de Calatrava fijó la sede de la Encomienda de Manzanares en la fortaleza, que fue residencia de los claveros y los comendadores durante la Edad Media.
Las obras llevadas a cabo a lo largo de los años fueron transformando el edificio y adaptándolo a las necesidades políticas y culturales de cada época. Así, lo que en el s. XIII fue una torre fortaleza evolucionó a castillo-palacio de la encomienda en el s. XV, o Real Castillo de Manzanares (por pasar a manos de los Infantes de Borbón) donde se construyó un gran pósito en el s. XVIII. Entre 1808 y 1812 fue utilizado como cuartel general de las tropas francesas en la Guerra de la Independencia y en el año 1836 fue un fortín acuartelado para el ejército cristino que luchaba en la Guerra Carlista.
En 1864 se produce la Desamortización, quedando en manos privadas y destinándose a usos diversos, sufriendo obras y transformaciones, aunque por fortuna el núcleo más importante permaneció en aceptables condiciones para su recuperación.
Actualmente es uno de los tesoros del municipio desde que fue inaugurado en 2003 como establecimiento hostelero, después de una cuidadosa y costosa labor de rehabilitación.
El Castillo de Manzanares está incluido en el Inventario del Patrimonio Arquitectónico de Interés Histórico-Artístico realizado por el Ministerio de Cultura en el año 1979.
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